Życiorys

Whitehead rozpoczynał karierę w zespole Seton Hall Pirates, który występował w rozgrywkach NCAA. W 2016 roku został wybrany z 42. numerem w drafcie NBA przez Utah Jazz, jednak zespół wymienił go do Brooklyn Nets. W pierwszym sezonie dla Nets rozegrał 73 spotkania i zaliczył między innymi mecz z double-double oraz ustanowił swój punktowy rekord kariery w NBA (24 pkt przeciwko Dallas Mavericks). Drugi sezon w NBA nie był już dla Whiteheada tak udany. Wystąpił w szesnastu spotkaniach i znacznie więcej czasu na parkiecie spędził w G League w barwach Long Island Nets. W 30 meczach notował średnio 22,3 punktu, 3,7 zbiórki i 3,5 asysty.

Po dwóch latach w Nets, Whitehead przeniósł się do Europy, gdzie w sezonie 2018/19 miał reprezentować barwy rosyjskiego Lokomotiwu Kubań. Amerykanin zagrał dla Lokomotiwu tylko w ośmiu spotkaniach, po czym wrócił do Stanów Zjednoczonych, gdzie występował w zespole G League, Grand Rapids Gold. 

W sezonie 2019/20 Isaiah dołączył do Astany, a po epizodzie w klubie ze stolicy Kazachstanu możemy znaleźć w jego CV już tylko europejskie kluby. Rozgrywający ma na koncie grę między innymi w lidze niemieckiej, tureckiej i adriatyckiej. Zanotował także dziesiątki występów na parkietach prestiżowych europejskich rozgrywek – EuroCup i Ligi Mistrzów. W poprzednim sezonie Whitehead występował w izraelskim Ironi Nes Ziona, gdzie notował średnio 14,2 punktu, 4,2 zbiórki i 4,7 asysty.